No se sabe mucho sobre la vida temprana del hombre que se convertiría en Crossbones. Cuando era joven, Brock Rumlow era el líder de una pequeña pandilla de Nueva York. Allí se encontró con un joven Diamondback , ella quería unirse a su pandilla y él usó su tamaño para dominarla y violarla. Cuando llegó a casa, sus dos hermanos vieron lo que le pasó y fueron a buscar a Brock para vengarse. Uno de los hermanos fue asesinado por Crossbones con un cuchillo arrojadizo y el otro dejó a la familia en vergüenza para convertirse eventualmente en el mercenario Cutthroat .

A medida que creció y se convirtió en parte del inframundo criminal, comenzó a aprender sobre el cráneo rojo y lo miró como una figura divina. Después de unirse a la escuela de criminales de Taskmaster , Crossbones se abrió camino y rápidamente se convirtió en maestro. Mientras observaba algunas de sus peleas, Red Skull le ordenó a Taskmaster que le trajera a Brock. Algún tiempo después, comenzó a trabajar para Albert Malik , el hombre que decía ser el cráneo rojo. Fue contratado para tomar un equipo de mercenarios y romper en un castillo que pertenece al cráneo real. Después de evitar las defensas y de mostrar cierta habilidad con un arco y una flecha, un monstruo parecido a una gota demostró ser la amenaza máxima. Todos menos uno de los mercenarios fueron asesinados y fueron capturados por el Cráneo yArnim Zola . Brock fue interrogado por el Skull y reveló quién era su empleador y su dedicación al Red Skull. En lugar de matarlo, Skull desafía a Brock a una pelea para probar su nuevo cuerpo que había sido clonado por Steve Rogers . Agotado por escalar la montaña para llegar al castillo, Brock es golpeado, pero la Calavera ve el mal en él y le ofrece entrenamiento y un lugar como su nuevo guardaespaldas. También le da su nuevo nombre, Crossbones.